Una vez conocida la situación de Lautaro de Buin se emparejaron equipos para dar inicio a la Copa Chile 2021. De esa manera la primera fase del torneo se inicia con catorce encuentros, de acuerdo a la siguiente programación.

Martes 15 de junio

15:00 | Cobreloa vs. Deportes Copiapó
Zorros del Desierto
15:00 | Deportes Limache vs. A.C. Barnechea
Bicentenenario Lucio Fariña
15:00 | Deportes Colchagua vs. Deportes Santa Cruz
Municipal Jorge Silva
15:00 | General Velásquez vs. Rangers
Municipal Augusto Rodríguez
15:00 | Deportes Colina vs. Santiago Morning
Municipal Manuel Rojas
15:00 | Deportes Recoleta vs. San Luis
Municipal de Recoleta
15:00 | Deportes Valdivia vs. Deportes Puerto Montt
Parque Municipal
15:00 | Deportes Iberia vs. Deportes Temuco
Municipal de Los Ángeles
15:00 | Rodelindo vs. Coquimbo Unido
Municipal de La Pintana
15:00 | Independiente de Cauquenes vs. Fernández Vial
Fiscal de Talca
18:00 | Deportes Concepción vs. Universidad de Concepción
Ester Roa
18:00 | Deportes Iquique vs. San Marcos de Arica
Tierra de Campeones

Miércoles 16 de junio

15:00 | San Antonio Unido vs. Unión San Felipe
Bicentenario Lucio Fariña
15:00 | Lautaro de Buin vs. Magallanes
Municipal de La Pintana